Im Chicago der 1930er Jahre hat der Gangsterboss Big Boy Caprice das Sagen. Der wackere Police-Detective Dick Tracy schafft es gerade mal, einen minderjährigen Straßendieb festzunehmen, den er aus Gutherzigkeit aber gleich adoptiert. Als Big Boy Caprice einen konkurrierenden Club-Betreiber liquidiert, ist die Sängerin Breathless Mahoney dafür die einzige Zeugin. Doch statt gegen den Verbrecher auszusagen, versucht sie, Dick Tracy zu verführen, was die Eifersucht seiner Freundin Tess Trueheart weckt. Gerade als es dem untadeligen Polizisten zu gelingen scheint, Big Boy das Handwerk zu legen, taucht ein großer Unbekannter auf, der Tess entführt … Dick Tracy setzte Standards für eine gelungene Comic-Verfilmung. Der Beschränkung auf die fünf vom Autor Chester Gould im Original-Comic verwendeten Farben unterwarf sich auch Milena Canonero, indem sie die Filmfiguren vorwiegend einfarbig einkleidete: in Hellgelb, Rubinrot oder Aquamarin. Die scharf konturierten Herrenanzüge und kurvenbetonten Roben der von Madonna verkörperten Sirene Breathless bewegten die Style-Journalistin Betty Goodwin 1990 zu höchstem Lob: »Forget about high fashion – this movie is a fashion high!«